Fundamento teórico

Las técnicas espectroscópicas son una herramienta muy rápida y precisa para identificar grupos funcionales en sustancias orgánicas. En este caso se utilizarán unicamente para confirmar la presencia de los grupos funcionales que se han caracterizado previamente mediante técnicas físicas y técnicas analíticas reactivas.

Esta etapa se basa en los resultados obtenidos en la aplicación de técnicas físicas -determinación de la solubilidad del compuesto - y técnicas químicas -análisis de la reactividad del grupo funcional.

La etapa se realiza:



Estos resultados conducen únicamente a la identificacion del grupo funcional presente en la molécula.Una vez se haya identificado el Grupo Funcional se pasa a la etapa 4 de la experiencia, en la que mediante la determinación de las constantes físicas -punto de fusión o punto de ebullición- y la interpretación del espectro IR del compuesto, se definirá de manera inequívoca la sustancia problema.

Determinación de la solubilidad

En esta etapa, y basandose en la solubilidad que presentan los compuestos orgánicos en distintos disolventes.Se encuadra el compuesto en uno de los siete grupos de solubilidad definidos.Estos grupos de solubilidad, se establecen en base a los cinco disolventes: agua, eter etílico, hidróxido sódico diluido, ácido clorhídrico diluido y ácido sulfúrico.

En los dos primeros disolventes la solubilidad ó insolubilidad observada corresponde únicamente a un proceso físico de disolución . En los tres restantes la solubilidad es consecuencia de un proceso químico -acido/base-.

En la tabla siguiente, aparecen agrupados los compuestos organicos en siete grupos en funcion de su solubilidad.

Grupo 1 Grupo 2 Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6  Grupo 7
Compuestos solubles en agua y éter:

Términos inferiores de las series homólogas de:

  1. Acidos y fenoles
  2. Aldehidos
  3. Cetonas
  4. Anhídridos
  5. Esteres
  6. Alcoholes
  7. Aminas

  8. Nitrilos
Compuestos solubles en agua, pero insolubles en éter:
  1. Hidroxiácidos di- y polibásicos.
  2. Glicoles, polialcoholes, polihidroxialdehidos y cetonas (azúcares).
  3. Amidas, aminoácidos, compuestos di- y poliaminados, aminoalcoholes.
  4. Ácidos sulfónicos, etc.

  5. Sales.
Compuestos solubles en solución de hidróxido sódico al 5%:
  1. Ácidos.
  2. Fenoles
  3. Algunos Enoles.
  4. Imidas, etc.
  5. Nitrocompuestos primarios y secundarios, oximas, etc.

  6. Mercaptanos, tiofenoles, sulfonamidas, etc.
Compuestos solubles en solución de ácido clorhídrico al 5%:
  • Aminas.
Compuestos que no contienen nitrógeno ni azufre y son solamente solubles en ácido sulfúrico:
  1. Hidrocarburos no saturados.
  2. Algunos hidrocarburos aromáticos muy alquilados.
  3. Aldehidos
  4. Cetonas.
  5. Esteres.
  6. Anhídridos
  7. Alcoholes.
  8. Eteres y acetales.

  9. Haluros de acilo y otros derivados halogenados de las clases c), d), e), f), g), h).
Compuestos insolubles en ácido sulfúrico:
  1. Hidrocarburos y cicloparafinas
  2. Hidrocarburos aromáticos.
  3. Derivados halogenados de a) y b).

  4. Eteres diarílicos.
Compuestos que contienen nitrógeno azufre y que no están incluidos en los grupos 1º, 2º, 3, ó 4º:
  1. Nitrocompuestos (terciarios)
  2. Nitroso, azo, hidrazo, y otros productos intermedios dela redución de nitrocompuestos.

  3. Aminas sustituidas negativamente.


En el grupo I se encuentran los compuestos solubles en agua y en eter etílico. Estos compuestos han de tener:

Además, para que sean solubles en eter etílico han de tener baja polaridad, es decir, no ha de tener más de un grupo polar el compuesto.

Los compuestos con más de un grupo funcional polar, presentan gran polaridad por lo que no son solubles en eter etílico . Estos compuestos pertenenecen al grupo II de solubilidad.

El tercer disolvente a ensayar, es el hidróxido sódico diluido (NaOH 5%). En él se disolverán mediante una reacción ácido-base, los compuestos orgánicos que poseen caracter ácido. Estos compuestos pertenecen al grupo IV de solubilidad. En el grupo III de solubilidad se encuentran los compuestos orgánicos de carácter básico ya que se solubilizan en ácido clorhídrico diluido.

El disolvente que determina si un compuesto orgánico pertenece al grupo V ó VII, es el ácido sulfúrico concentrado. En el se disuelven los compuestos orgánicos para estar incluidos en el grupo V ó en el VII, es la ausencia o presencia de nitrógeno en la molécula.

Por último, los compuestos orgánicos no solubles en ninguno de los disolventes anteriores, son los que presentan menor reactividad: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados de los anteriores, pertenecen pues al grupo VI.

Determinación del grupo funcional mediante la realización de ensayos químicos discriminatorios

Se analiza la reactividad del grupo funcional mediante métodos químicos.